不敢信沃尔玛的订单成为了汪小姐立足的关键，宝总望着面色坚定的汪小姐也只能选择放手，毕竟每个人都有自己的选择。在爷叔的参考下，宝总选择了最适合的方式，不仅成功为汪小姐造势，还将沃尔玛的订单故意惜败给汪小姐。再次来到27号的汪小姐却收到金科长的劝解，要珍惜眼前人。

不知是想到了什么，汪小姐眼中突然有些湿润，主动找到魏总，还大方地请他吃肯德基。汪小姐难得的态度转变让魏总一时间不敢相信，还以为是散伙饭。好在第二天依旧是正常工作，阿宝本就给了玲子一笔钱，之后加上沃尔玛的亏损和马老板的尾款，公司一瞬间入不敷出，服饰公司也暂时没结果，股市却在这时出了新政策，为此阿宝找回蔡司令，打算重新回到股市打拼。

当初的辉煌历历在目，两人信心满满的再度起航，可随着强穆杰的杀戮，阿宝也开始了和他的明争暗斗。不想汪小姐却在这时传出喜讯，要嫁给魏总为妻。大婚的前一晚，汪小姐来到和平饭店见宝总，却第一次吃了闭门羹。汪小姐知晓宝总就在里面，于是便对着紧闭的房门说话，即使没有任何回应，汪小姐也全部说完了自己想说的话。

可是就在回去的路上汪小姐却遭遇车祸，临死前的一句话让宝总崩溃不能接受，原来此时的汪小姐已经怀孕，还是阿宝的孩子。本来魏总已经接受一切，他也决定放下过去重新开始，可偏偏就这般躺在血泊中。阿宝这才想起来，半年前他喝多之后误把汪小姐当成雪芝，阿宝得幡然醒悟却已经太晚。

随着汪小姐的离世，魏总也消失在南京路。宝总却始终觉得车祸有蹊跷，多方查证之后才知晓一切的背后都是强穆杰的手笔。为了给汪小姐报仇，宝总孤注一掷赌上全部身家，终于在股市中大放光彩，将强穆杰杀了的片甲不留，最终也因为事件败露被抓入狱。依旧是昔日繁华的南京路，可阿宝却总觉得少了什么，运筹帷幄数十载，依旧是个无家可归的人。

时代的浪潮滚滚向前，宝总也逐渐变成宝爷，可身边也再无那群朋友。